Положив земной поклон Успенскому собору московского Кремля, царь, окруженный многочисленной пышной свитой и толпами народа, выходил через Спасские ворота на старинный северо-восточный тракт, чтобы отправиться в пятидневный пеший путь.

Ярославское направление связывало молодую столицу торговыми и почтовыми путями с Ярославлем и бывшим стольным Владимиром. Но всероссийскую известность этой дороге принесли не они, а тысячи паломников ежегодно стекающихся к Троице-Сергиевой Лавре.

Первым по Троицкой дороге, как называли Ярославское шоссе раньше, отправился на поклон к преподобному старцу, живущему в затерянном среди дремучих лесов монастыре, великий князь Дмитрий Донской. По благословению и предсказанию Сергия Радонежского князь одержал победу в куликовской битве, а Троицкий монастырь скоро прославился и разросся в большую гостеприимную Лавру.

70 верст, что отделяли монастырь от Москвы прошли все русские князья, цари и императоры. Царь Иоанн Грозный, часто следовавший в Александровскую и Сергиевскую слободу, благоустроил Ярославское направление путевыми дворцами в селе Алексеевское (нынче одноименная станция метро), Тайминская на берегу Яузы, в Братовщине Пушкинского района, в селе Воздвиженское, недалеко от Абрамцево и в самой Лавре.

Паломничество к Преподобному Сергию совершил и юный Михаил Лермонтов, и будущий известный русский писатель Иван Шмелев. Ехать верхом или в карете до монастыря позволительно было только патриарху.

Екатерина II соблюла народный обычай довольно оригинальным способом. Каждый вечер карета увозила ее обратно в московские покои, а утром возвращала на то место, где императрица окончила свой вчерашний путь.

Предприимчивые акционеры проложили здесь в 1862 году железную дорогу, получившую также название Троицкая. Но к разочарованию строителей тогда еще народ предпочитал двухчасовому поезду трех-дневый "святой путь".

Сегодня Ярославское шоссе - одна из наиболее оживленных трасс Подмосковья и никому не придет в голову идти по нему пешком. Великолепные леса и густые ельники приютили подмосковные дачи. Путевые дворцы давно разрушены и забыты. А Сергиев Посад, включенный в Золотое кольцо России, по прежнему привлекает к себе паломников со всей России и туристов со с всего мира.​